Milenaria población pre-romana, frontera entre Lusitanos y Vetones, adquirió cierta relevancia en época romana. Con la invasión musulmana, vuelve a ser territorio de frontera, en la llamada Trasierra Leonesa. Hasta el año 1213 no se produce la Reconquista definitiva del territorio por el Rey Alfonso IX de León, quien lo dona a la Orden Militar de Alcántara; el 20 de octubre de 1306 el décimo Maestre de la Orden, frey Gonzalo Pérez Gallego, concede a Cilleros la Carta de Villazgo.